2014年12月に仮釈放されて以降、押尾学がどのような職業で生計を立てているのかは常に高い関心を集めてきました。テレビや大手メディアへの復帰が実質的に不可能な状況下で、彼が選んだのは水面下のビジネス活動と限定的な音楽活動でした。
出所直後から週刊誌の直撃取材に対して「普通の仕事をしている」「海外関係のビジネスに関わっている」と明かしていた通り、押尾学は堪能な英語力を活かし、知人が経営する企業の海外進出サポート、アパレル関連の輸入代理業務、富裕層向けのネットワーキング支援などの事業に関与してきました。大手上場企業の役職といった肩書きではないものの、実業家層の強力なタニマチ（支援者）によるバックアップを受け、安定した生活基盤を維持していると報じられています。
一方、かつて自身が率いたロックバンド「LIV」としての音楽活動については、2016年から2019年にかけて都内のライブハウスでファンクラブ会員限定のトーク＆アコースティックライブを開催。チケットは即日完売するなど根強い支持を確認させましたが、全国ツアーやメジャー流通でのCDリリースといった本格展開には至っていません。現在は純粋なライフワーク、あるいは限られたファンへの感謝を伝える場として位置づけられています。
