二人の関係の原点となったのは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での初共演でした。小栗旬が連続ドラマ初主演を務め、借金を抱えながらも前向きに生きる主人公を熱演した本作において、山田優はヒロイン役として出演。現場での息の合った掛け合いを通じて、急速に距離を縮めていきました。
当時、現場スタッフや関係者の証言によると、撮影合間にも演技論やプライベートの話題で意気投合していた二人は、同作のクランクアップ直後となる2008年3月14日のホワイトデーに正式な交際をスタートさせました。直前にはアニメ映画『サーフズ・アップ』の日本語吹き替え版でも共演しており、声の仕事を通じたフィーリングの一致も交際を後押しした要因の一つです。
交際発覚当時、小栗旬は自身のレギュラーラジオ番組『小栗旬のオールナイトニッポン』にて、「僕にとっては非常に大切な人です」と堂々と交際を宣言。隠し立てしないオープンな姿勢はファンやメディアの間で大きな話題を呼びました。4年間の交際期間中には紆余曲折があったものの、二人が選んだ入籍日は交際開始日と同じ2012年3月14日でした。小栗旬が山田優との結婚を決断した理由について、後のインタビューでは「彼女の底抜けの明るさと、自分をありのまま受け入れてくれる絶対的な包容力」を挙げています。
